Oczywistością jest, że każda podróż, a to dotyczy również wyprawy motocyklowej, musi być dobrze zaplanowana. Trasę możemy oczywiście poprowadzić sobie niemal dowolnie, ale pod pojęciem planowania podróży należy rozumieć znacznie więcej, niż tylko wyznaczenie trasy między punktem początkowym i końcowym.
Planując wyprawę motocyklową trzeba skupić się na ekonomii każdego z rozwiązań, bezpieczeństwie, wygodzie i atrakcyjności. Duża swoboda planowania może okazać się dla wielu osób przeszkodą, bo na zwiedzenie wszystkich wartych zobaczenia miejsc nigdy nie starczy czasu. Właśnie dlatego planowanie często zaczyna się na kilkanaście miesięcy wcześniej. Nie chodzi tylko o to, żeby przeczytać sobie przewodniki, sprawdzić różne rzeczy w internecie, ale także o to, aby w razie potrzeby zmodyfikować wyposażenie i zawartość bagażu, które przecież bezpośrednio zależą nie od wyboru punktu docelowego, ale właśnie od trasy, którą zamierzamy do niego dotrzeć.
Planowanie podróży to także ewentualne szczepienia, przeglądy motocykla albo planowanie zakupów wyposażenia. Wszystko to wymaga sporych pieniędzy, a nierzadko również olbrzymich ilości czasu, który trzeba poświęcić, aby wyprawę dopiąć na ostatni guzik.
Planowanie wyprawy powinno zawsze uwzględniać potrzeby i możliwości wszystkich jej uczestników. Ile osób, tyle pomysłów, ale zrealizować można tylko jeden wariant trasy, dlatego sporo czasu poświęcić trzeba na dogranie się zresztą ekipy w taki sposób, żeby każdy na wyprawie motocyklowej zobaczył coś, na czym mu najbardziej zależy. To nigdy nie jest łatwe, a im więcej ludzi, tym trudniej i oporniej idzie całe planowanie.
Planowanie to również dobór odpowiedniego czasu. Zgranie się tak, żeby wszyscy mieli odpowiednią ilość wolnego czasu nie jest łatwe, a jeśli nałożyć na to jakieś ograniczenia wynikające na przykład z warunków pogodowych, okazuje się, że planowanie może być naprawdę wyczerpujące dla wszystkich. Stąd też wymagać należy od siebie dyscypliny, plan musi być przemyślany, gruntownie przedyskutowany i uzgodniony ze wszystkimi członkami wyprawy. Tylko i wyłącznie w ten sposób mamy szansę na osiągnięcie pełnego zadowolenia z wyprawy, a przecież o to właśnie chodzi w tej całej zabawie w planowanie.